Palio di Siena har fjern oprindelse med nogle regler, der stadig gælder i dag siden 1644, det år, hvor den første Palio med heste blev kørt. Palio er en konkurrence mellem Contradas of Siena i form af en hestesport af middelalderlig oprindelse. Byens område er opdelt i 17 Contrade med grænser etableret i 1729 af Bando of Violante of Bavaria, guvernør for byen. Hver Contrada har på sit område en kirke med et tilstødende sæde, hvor al sin arv opbevares: relikvier, sejrbannere, udseende kostumer, flag, arkiver og alt andet vedrørende selve Contrada-livet.
Karrieren, som løbet traditionelt kaldes, finder sted to gange om året: den 2. juli Palio di Provenzano (til ære for Madonna di Provenzano) og den 16. august Palio dell'Assunta (til ære for Madonna Assunta). ). Ved lejligheder med ekstraordinære begivenheder kan det Sienesiske samfund beslutte at gennemføre en ekstraordinær Palio mellem maj og september.
Fra morgenen den 29. juni (for juli-Palio) eller fra den 13. august begynder de intense fire dages forberedelser, indtil aftenen 2. juli eller 16. august, når Palio-løbet starter. Udbruddet af fyrværkeri annoncerer hestens udgang, hver jockey får en oksensin, hvormed han kan juble hesten eller hindre sine modstandere i løbet. Derefter fortsætter vi til tilgangen mod Mossa, det er det punkt, hvor to reb er blevet strakt, mellem hvilke heste og jockeys (af de 10 Contradas, der konkurrerer i Palio), bliver kaldt til at stille sig. Bestillingsrækkefølgen for Contradas fastlægges ved lodtrækning, mens den tiende og sidste vil komme ind ved at løbe op, når det finder det hensigtsmæssigt og dermed bestemme tidspunktet for afgang. I tilfælde af ugyldig start stopper en fyrværkeri løbet.
Under løbet skal hestene gennemføre 3 omgange på banen, og den første vinder sejren, som under alle omstændigheder er forbeholdt hesten, faktisk kan dette også ankomme Scosso, der er uden jockey og stadig vinder.
Palio di Siena er en begivenhed, der altid har vækket kontroverser fra miljø- og dyrevelfærdsforeninger og videre. Kontroverser, der altid er opstået på grund af traumer og skader, som hestene har lidt som følge af løbet. På trods af alle protester fortsætter Sieneserne med at argumentere for, at deres heste er parat til at møde Palio og er vant til at være midt i den skrigende skare, og derfor er de ikke mishandlede dyr.
Nogle gange har disse dyr dog også fundet sted, såsom Messi, sneglens hest, der døde under forsøgene på palio i juli 2011 og ramte et hegn undervejs. Efter denne hests død meddelte nogle foreninger straks klager, og Siena-anklagemyndigheden åbnede i mellemtiden en efterforskning.
